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> 2027年高考化学复习：专题03 有机合成路线汇总（知识归纳）（全国通用）?2026/10/15
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教(学)案 |
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1.一元合成路线
（1）常规合成路线：R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯
（2）应用——合成目标：乙烯→乙酸乙酯（一元经典）
①合成路线：
CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
②反应类型依次：加成→催化氧化→催化氧化→酯化（取代）。
2.二元合成路线
（1）常规合成路线：
CH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OHHOOCCOOH链酯、环酯、聚酯
（2）应用——合成目标：乙烯→乙二酸乙二酯（二元合成路线，高频）
①合成路线：
CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHHOOCCOOH
②反应类型依次：加成→取代→氧化→酯化（取代）。
③关键点：卤代烃水解得二元醇，强氧化得到二元羧酸，再发生酯化，可生成链酯、环酯、聚酯
3.一元卤代烃完整转化合成路线
（1）常规合成路线：
RCH2CH2X
条件区分口诀：碱水得醇，碱醇得烯。
（2）应用——合成目标：丙烯→丙酸
①合成路线：
CH3CH=CH2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2COOH
②反应类型依次：加成→取代→氧化。
③关键点：丙烯为不对称烯烃，与卤化氢加成时，需在过氧化物作用下卤素原子才能加到末端碳原子上。
芳香化合物常考合成路线
1.合成路线1：苯→苯甲酸
（1）合成路线：
C6H6C6H5CH3C6H5COOH
（2）关键：苯环烷基侧链，不管侧链多长，与苯环直接相连碳有H，就被酸性高锰酸钾氧化为-COOH。
2.路线2：苯→苯酚
C6H6C6H5BrC6H5ONaC6H5OH
3.路线3：苯→苯胺（硝基还原）
①
②
芳香酯
注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。
官能团引入、消除与衍变的常用方法（速查）
1、引入常见的官能团
2、官能团的消除
①消除碳碳双键、碳碳三键：与H2加成；也可被强氧化剂氧化断裂双键；
②消除羟基-OH
a.消去反应生成碳碳双键；
b.催化氧化变为醛/酮；
c.与羧酸酯化变成酯基；
③消除醛基-CHO
a.加成还原：与H2加成生成醇；
b.氧化生成羧基；
④消除卤原子-X
a.NaOH水溶液水解生成羟基；
b.NaOH醇溶液消去生成双键；
⑤消除酯基、酰胺键：酸性或碱性条件下水解，断裂成羧酸（盐）与醇（胺）。
3、官能团的衍变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如连续氧化链：R—CH2OHR—CHOR—COOH；
注意：仲醇R2CHOH氧化生成酮，酮不能继续氧化为羧酸；叔醇不能催化氧化。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如一个羟基→两个羟基；常用于二元醇、二元酸合成。
CH3CH2OHCH2==CH2Cl—CH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH；
③通过某种手段改变官能团的位置，如卤代烃水解‐消去‐再加成，实现卤原子、羟基移位。
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