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> 【精品】（3年2024-2026年高考化学真题分类汇编（全国通用）专题22 有机合成与推断（3年汇编（原卷版·解析版·答案版））?2026/9/6
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专题22 有机合成与推断
3年真题
考点分类 三年考情（2024-2026） 命题规律
有机合成与推断 2026浙江6月(1题)、2026甘肃(1题)、2026广西(1题)、2026全国卷(1题)、2026江苏(1题)、2026北京(1题)、2026重庆(1题)、2026湖北(1题)、2026四川(1题)、2026江西(1题)、2026贵州(1题)、2026山东(1题)、2026广东(1题)、2026湖南(1题)、2026河北(1题)、2026陕晋青宁(1题)、2026河南(1题)、2026云南(1题)、2026黑吉辽蒙(1题)、2026浙江1月(1题)、2025贵州(1题)、2025天津(1题)、2025福建(1题)、2025广西(1题)、2025海南(1题)、2025江西(1题)、2025浙江6月(1题)、2025四川(1题)、2025全国卷(1题)、2025湖南(1题)、2025重庆(1题)、2025山东(1题)、2025湖北(1题)、2025广东(1题)、2025云南(1题)、2025北京(1题)、2025陕晋青宁(1题)、2025江苏(1题)、2025河北(1题)、2025河南(1题)、2025甘肃(1题)、2025安徽(1题)、2025黑吉辽蒙(1题)、2025浙江1月(1题)、2024天津(1题)、2024广西(1题)、2024福建(1题)、2024重庆(1题)、2024海南(1题)、2024江西(1题)、2024贵州(1题)、2024广东(1题)、2024北京(1题)、2024甘肃(1题)、2024湖南(1题)、2024浙江6月(2题)、2024江苏(1题)、2024河北(1题)、2024山东(1题)、2024新课标(1题)、2024全国甲卷(1题)、2024湖北(1题)、2024辽宁(1题)、2024安徽(1题)、2024浙江1月(1题) ·情境设置：以药物、天然产物、农药及材料中间体为载体，结合真实合成路线与已知信息。
·考查重点：官能团识别与转化、反应类型及方程式、结构简式和有机物命名，兼顾同分异构、杂化及绿色合成。
·命题趋势：路线更复杂，信息更开放，突出逆向推断、综合分析、原子经济性与实验安全。
1.(2026·甘肃·高考真题)恩那度司他(F)是一种治疗慢性肾脏病患者贫血的药物，一种合成方法如下：
（1）F分子中(Ph：苯基)含氧官能团的名称为 、 和 。
（2）BnOH的分子式为C7H8O，它的一种同分异构体遇FeCl3溶液显色，核磁共振氢谱图中出现峰面积比为3:2:2:1的四组峰，该同分异构体的化学名称为 。
（3）C→D反应中有一种有机小分子物质生成，其分子式为 。
（4）D→E反应中，的作用是 (填序号)。
A．氧化剂???????B．还原剂???????C．催化剂???????D．溶剂
该过程中发生了Dimroth重排：D分子的一个C?Nσ键发生断裂再重构。推断 处的σ键发生了断裂(填序号)。
（5）G在条件1下反应得到H，在条件2下反应得到I．I是H发生Dimroth重排的产物。写出I的结构简式 。
（6）吡啶()是一种有机碱。分子中N原子采取sp2杂化形成三个sp2杂化轨道，其中两个sp2杂化轨道分别与C原子形成两个C?Nσ键，第三个sp2杂化轨道被孤电子对占据，因此可与H+结合。已知F分子中成环原子均共平面，则可与H+结合的是 号N原子(填序号)。
【答案】（1）① 羟基????② 酰胺基????③ 羧基?????（2）对甲苯酚（4-甲基苯酚）?????（3）CH4O?????（4）① C????② ②?????（5）?????（6）1、2?????
【解析】A和BnOH发生取代反应生成B，B和NH2NH2发生取代反应生成C，C中肼基与CHOCH33缩合成环生成D，D在的作用下，重排生成E，E经历多步转化生成F，据此解答。
(1)观察 F 分子的结构简式可知，含氧官能团分别为直接连在芳环上的-OH（羟基）、-CONH-结构（酰胺基）、-COOH（羧基）。
(2)BnOH的分子式为C7H8O，不饱和度为4，遇FeCl3溶液显色说明分子中含有酚羟基，即除了苯环之外还剩余1个甲基，则包含邻、间、对三种异构体。对甲苯酚（4-甲基苯酚）具有对称结构，其分子中的氢原子共有4种化学环境：甲基上的氢（3个，峰面积为3）、苯环上对称的两对氢（分别2个和2个，峰面积均为2）、酚羟基上的氢（1个，峰面积为1），满足题意；
(3)物质 C的侧链肼基?NH?NH2提供2个氮原子，与CHOCH33发生缩合反应形成五元环生成D，则CHOCH33提供1个C原子，该过程中会脱去甲醇分子，分子式为CH4O； |
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